威嘉（周迅饰）同男友交往多年，亚伯月末两人感情一直十分要好，亚伯月末然而，令威嘉没有想到的是，本以为能够与其顺利步入婚礼殿堂的男友，竟然在毕业的那一天残酷的拒绝了她，从此以后，威嘉的噩梦开始了。

虽然两人百般抵赖，拉罕但在最后关头漏了马脚，被警察关进监狱。经过一段时间牢狱之灾，史密斯二人和狱中认识的伙伴冠仁（胡大为饰）出狱。

谁知他们死性不改，开战骗吃骗喝再度锒铛入狱，这次又撞上了有着一副好皮囊、爱装警察的小混混荣仔（张国荣饰）。洪家宝大骂荣仔，亚伯月末意想不到的是荣仔的老姐居然就是洪的仇敌嘉嘉……。令洪、拉罕麦意想不到的是，嘉嘉居然是监狱的辅导官，所谓冤家路窄，洪家宝真是窝了一肚子火。

二人所在的牢房狱霸横行，史密斯为了逃出对方魔爪，他们不惜羞辱监狱长官开战五福星在进退两难的境地如何运用他们的奇谋妙计脱险？。

亚伯月末狱中5个素不相识的人成了好兄弟——五福星。

毫不知情的五福星就这样又无端卷入了江湖是非中：拉罕一方面，警察怀疑他们是黑帮同伙，在四出通缉他们。2043年7月1日，史密斯犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。

将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，开战并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、亚伯月末扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。

飞龙三特警混进学校，拉罕扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人一个拥有五个弟弟的非著名黄牛，史密斯为了多挣点让几个弟弟好好学习，史密斯每天早出晚归排队购票，自己住在一个半地下室里，一个拥有音乐梦想的女孩，由于母亲的不理解，自己跑到城市里靠直播支撑梦想，黄牛早睡早起，主播晚睡晚起，由于二人的时间的差异，闹出了一系列荒唐而又温情的笑话，好笑之余却有着小小的感动，在真实的生活与无限的思维中，努力寻找着平衡，做到有质感，有意思，讲述这些小人物在大城市的无奈生活，与他们精彩的人生